Reference : Contribution à l'étude de l'alliine de l'ail

	Document type :	Dissertations and theses : Master's dissertation
	Discipline(s) :	Physical, chemical, mathematical & earth Sciences : Chemistry
	To cite this reference:	http://hdl.handle.net/2268/97623

Title :	Contribution à l'étude de l'alliine de l'ail
Language :	French
Author, co-author :	DETHIER, Bérénice [Université de Liège - ULg > Chimie et bio-industries > Chimie générale et organique >]
Publication date :	Aug-2010
Institution :	Université de Liège, ​​Belgique
Name of the degree :	Bioingénieur, orientation chimie et bioindustries
Page number :	106
Superviser :	Wathelet, Jean-Paul
	Hanon, Emilien
President of the jury :	Portetelle, Daniel
Member of the jury :	Lognay, Georges
	Sindic, Marianne
	Fauconnier, Marie-Laure
	Destain, Jacqueline
Keywords :	[en] garlic ; alliin ; extraction
Abstract :	[fr] Dans un contexte où l’obésité est un problème de plus en plus alarmant, l’élaboration de moyens de lutte contre celle-ci représente un défi important. Le développement des adipocytes, cellules stockant la masse graisseuse du corps, peut être entravé par une molécule, la 1,2- vinyldithiine. Cette dernière dérive de l’allicine, la molécule produite par la réaction enzymatique entre l’alliine et l’alliinase. Une étude de l’alliine et de ses mécanismes réactionnels constitue dès lors un sujet de recherche pertinent. Dans un premier temps, le but du travail consistait en l’obtention d’une réserve d’alliine afin d’étudier sa réaction. Cependant, la synthèse de l’alliine mène à un mélange de diastéréoisomères (57 % de (-)alliine contre 43 % de (+)), alors que seule la forme (+) existe naturellement. L’obtention de cette molécule à une pureté relativement importante est devenu notre objectif. Ensuite, certains paramètres de la réaction enzymatique ont été mesurés. Un premier développement intéressant fut la mise au point d’une méthode HPLC de séparation des diastéréoisomères sur une colonne de graphite de carbone poreux. Diverses voies ont ensuite été expérimentées pour améliorer la proportion finale en (+)alliine dans notre échantillon. La purification à partir de gousses d’ail s’est révélée longue, bien que la chromatographie sur silice conduise à des résultats intéressants (Pureté HPLC de 90 %). Une synthèse enzymatique améliore l’excès énantiomèrique mais uniquement de quelques pourcents (diastereoisomeric excess, de = 26 %). Une séparation est observée par le procédé de Stein et Moore (chromatographie échangeuse d’ions pour acides aminés). Les meilleurs résultats ont été mis en évidence sur une colonne aminopropyle. Dans ce cas, la proportion en (+)alliine atteint les 95 %. Enfin, l’activité enzymatique spécifique mesurée vaut 45,8 μmoles de pyruvate par minute et par gramme de protéine. La méthode HPLC développée semble plus performante que celles qui sont décrites dans la littérature. La résolution a été améliorée, permettant une bonne distinction des diastéréoisomères. Parmi les techniques de production de (+)alliine testées à partir de la synthèse, la chromatographie échangeuse d’ions analytique donnait des résultats encourageants. Cette voie pourrait être expérimentée plus longuement. Une méthode HPLC sur phase aminopropyle donnait également lieu à une bonne séparation, et le passage sur colonne classique fut un succès (de > 90 %). La purification de gousses donne un résultat équivalent, mais le procédé est long et le rendement plus faible. Pour clôturer, l’activité enzymatique spécifique mesurée correspond aux valeurs citées dans la littérature.
Research units :	Chimie générale et organique
Target :	Researchers ; Students ; General public
Permalink :	http://hdl.handle.net/2268/97623

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