Recherche et synthèse d'un piège à radicaux libres d'interet biologique: le (5-méthyl-1-oxyde-D-1-pyrrolin-5-yl) méthyl phosphonate diéthylique

Dans le cadre de la recherche de nouveaux pièges à radicaux libres, le laboratoire SREP a développé une nitrone pyrrolidinique α-phosphorylée, la DEPMPO, dont les performances dans le piégeage des radicaux oxygénés (hydroxyle, superoxyde) s'avèrent supérieures à celles de la DMPO couramment utilisée.
Dans le but de mieux cerner l'influence du groupement phosphoryle sur ces réactions de piégeage et sur la durée de vie des adduits, nous avons entrepris de synthétiser le (5-méthyl-1-oxyde-Δ-1-pyrrolin-5-yl) méthyl phosphonate diéthylique, molécule dans laquelle le groupement phosphoryle est éloigné du site de piégeage.
Nous avons réalisé la synthèse d'un précurseur halogéné à partir duquel trois étapes devraient nous conduire au produit souhaité. Au niveau synthétique, nos premiers essais montrent qu'il reste essentiellement à mettre au point l'étape de phosphorylation de ce précurseur halogéné. Lorsque nous aurons réalisé la synthèse de notre cible, il faudra tester en RPE les propriétés de piégeage du (5-méthyl-1-oxyde-Δ-1-pyrrolin-5-yl) méthyl phosphonate diéthylique.