Retracing the evolution of monometallic ruthenium-arene catalysts for C-C bond formation

Atom transfer radical reactions; C-C bond formation; Efficient catalysts; Experimental procedure; Generic formula; In-situ; N-heterocyclic carbenes; Olefin metathesis; Parallel development; Ruthenium-arene; Olefins; Organic compounds; Phosphorus compounds; Reaction kinetics; Ruthenium; Ruthenium compounds; Catalysts

Abstract :

[en] Preformed or in situ generated monometallic ruthenium-arene complexes with the generic formula RuX2(arene)(L) (L = phosphine or N-heterocyclic carbene) are versatile and efficient catalyst precursors for olefin metathesis and atom transfer radical reactions. Their synthesis is usually accomplished using simple and straightforward experimental procedures starting from the [RuCl2(p-cymene)]2 dimer. This article retraces their evolution over the past 20 years and highlights similarities and differences with the parallel development of well-defined RuX2(CHR)(L1)(L2) ruthenium-alkylidene catalysts.

Disciplines :

Chemistry

Author, co-author :

Delaude, Lionel ; Université de Liège - ULiège > Département de chimie (sciences) > Chimie organométallique et catalyse homogène

Demonceau, Albert ; Université de Liège - ULiège > Département de chimie (sciences) > Chimie macromoléculaire et catalyse organique

Language :

English

Title :

Retracing the evolution of monometallic ruthenium-arene catalysts for C-C bond formation

Publication date :

2012

Journal title :

Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions

ISSN :

1472-7773

eISSN :

1364-5447

Publisher :

Royal Society of Chemistry, Cambridge, United Kingdom

Volume :

Issue :

Pages :

9257-9268

Peer reviewed :

Peer Reviewed verified by ORBi

Available on ORBi :

since 29 August 2012

Statistics

Number of views

75 (2 by ULiège)

Number of downloads

1 (1 by ULiège)

More statistics

Scopus citations^®

Scopus citations^®
without self-citations

OpenCitations

Bibliography

S. T. Nguyen L. K. Johnson R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3974 3975
K. J. Ivin and J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997
Handbook of Metathesis, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
Green Metathesis Chemistry, NATO Science for Peace and Security Series A: Chemistry and Biology, ed., V. Dragutan, A. Demonceau, I. Dragutan, and, E. S. Finkelshtein, Springer, Dordrecht, 2010
Metathesis in Natural Product Synthesis, ed., J. Cossy, S. Arseniyadis, and, C. Meyer, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
D. Astruc New J. Chem. 2005 29 42 56
T. J. Katz New J. Chem. 2006 30 1844 1847
D. Astruc New J. Chem. 2006 30 1848 1852
P. H. Deshmukh S. Blechert Dalton Trans. 2007 2479 2491
C. Samojłowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 3708 3742
G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746 1787
R. M. Thomas B. K. Keitz T. M. Champagne R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7490 7496
B. K. Keitz K. Endo P. R. Patel M. B. Herbert R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2012 134 693 699
P. Liu X. Xu X. Dong B. K. Keitz M. B. Herbert R. H. Grubbs K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1464 1467
B. K. Keitz A. Fedorov R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2040 2043
A. H. Hoveyda D. G. Gillingham J. J. Van Veldhuizen O. Kataoka S. B. Garber J. S. Kingsbury J. P. A. Harrity Org. Biomol. Chem. 2004 2 8 23
D. M. Lynn B. Mohr R. H. Grubbs L. M. Henling M. W. Day J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6601 6609
S. H. Hong R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3508 3509
A. Michrowska Ł. Gułajski Z. Kaczmarska K. Mennecke A. Kirschning K. Grela Green Chem. 2006 8 685 688
H. Clavier K. Grela A. Kirschning M. Mauduit S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6786 6801
M. R. Buchmeiser Chem. Rev. 2009 109 303 321
S. Monsaert A. Lozano Vila R. Drozdzak P. Van der Voort F. Verpoort Chem. Soc. Rev. 2009 38 3360 3372
Y. Vidavsky A. Anaby N. G. Lemcoff Dalton Trans. 2012 41 32 43
M. R. Buchmeiser Chem. Rev. 2000 100 1565 1604
U. Frenzel O. Nuyken J. Polym. Sci., Part A1: Polym. Chem. 2002 40 2895 2916
S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900 1923
K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
N. Holub S. Blechert Chem.-Asian J. 2007 2 1064 1082
S. P. Nolan H. Clavier Chem. Soc. Rev. 2010 39 3305 3316
A. H. Hoveyda S. J. Malcolmson S. J. Meek A. R. Zhugralin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 34 44
B. Alcaide P. Amendros A. Luna Chem. Rev. 2009 109 3817 3858
D. E. Fogg E. N. dos Santos Coord. Chem. Rev. 2004 248 2365 2379
M. A. Bennett and T. W. Matheson, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., G. Wilkinson, F. Gordon, A. Stone, and, E. W. Abel, Pergamon, Oxford, 1982, vol. 4, pp. 931-965
H. Le Bozec D. Touchard P. H. Dixneuf Adv. Organomet. Chem. 1989 29 163 247
J. H. Rigby M. A. Kondratenko Top. Organonomet. Chem. 2004 7 181 204
C. Bruneau C. Fischmeister P. H. Dixneuf Chim. Oggi/Chem. Today 2009 27 S17 S19
A. Demonceau A. F. Noels E. Saive A. J. Hubert J. Mol. Catal. 1992 76 123 132
P. Schwab M. B. France J. W. Ziller R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2039 2041
P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100 110
S. T. Nguyen R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9858 9859
E. L. Dias S. T. Nguyen R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3887 3897
A. J. Arduengo, III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
A. J. Arduengo, III H. V. Rasika Dias R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5530 5534
A. J. Arduengo, III J. R. Goerlich W. J. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11027 11028
A. J. Arduengo, III Acc. Chem. Res. 1999 32 913 921
W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
P. de Frémont N. Marion S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2009 253 862 892
M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
A. Fürstner L. Ackermann B. Gabor R. Goddard C. W. Lehmann R. Mynott F. Stelzer O. R. Thiel Chem.-Eur. J. 2001 7 3236 3253
M. S. Sanford J. A. Love R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6543 6554
J. A. Love M. S. Sanford M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10103 10109
T. M. Trnka J. P. Morgan M. S. Sanford T. E. Wilhelm M. Scholl T.-L. Choi S. Ding M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2546 2558
J. A. Love J. P. Morgan T. M. Trnak R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4035 4037
T.-L. Choi R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1743 1746
C. Slugovc Macromol. Rapid Commun. 2004 25 1283 1297
A. Leitgeb J. Wappel C. Slugovc Polymer 2010 51 2927 2946
B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
T. Wen and Y. Lin, China Pat., CN101775043A, 2010
T. Wen Y. Lin Chem. Abstr. 2010 153 260498
V. Sashuk L. H. Peeck H. Plenio Chem.-Eur. J. 2010 16 3983 3993
Z. Xi H. S. Bazzi J. A. Gladysz Org. Lett. 2011 13 6188 6191
D. Bek H. Balcar N. Zilkova A. Zukal M. Horacek J. Cejka ACS Catal. 2011 1 709 718
C. Costabile A. Mariconda L. Cavallo P. Longo V. Bertolasi F. Ragone F. Grisi Chem.-Eur. J. 2011 17 8618 8629
T. Fujihara Y. Tomike T. Ohtake J. Terao Y. Tsuji Chem. Commun. 2011 47 9699 9701
R. T. M. Jakobs R. P. Sijbesma Organometallics 2012 31 2476 2481
J.-L. Hérisson Y. Chauvin Makromol. Chem. 1971 141 161 176
L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8965 8973
C. Adlhart P. Chen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3496 3510
P. E. Romero W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5032 5033
C. E. Diesendruck E. Tzur N. G. Lemcoff Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4185 4203
H. Katayama F. Ozawa Coord. Chem. Rev. 2004 248 1703 1715
V. Dragutan I. Dragutan Platinum Met. Rev. 2004 48 148 153
C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2176 2203
V. Dragutan I. Dragutan F. Verpoort Platinum Met. Rev. 2005 49 33 40
F. Boeda H. Clavier S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 2726 2740
A. Fürstner O. Guth A. Düffels G. Seidel M. Liebl B. Gabor R. Mynott Chem.-Eur. J. 2001 7 4811 4820
J. Broggi C. A. Urbina-Blanco H. Clavier A. Leitgeb C. Slugovc A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2010 16 9215 9225
A. Lozano-Vila S. Monsaert A. Bajek F. Verpoort Chem. Rev. 2010 110 4865 4909
A. Fürstner A. F. Hill M. Liebl J. D. E. T. Wilton-Ely Chem. Commun. 1999 601 602
K. J. Harlow A. F. Hill J. D. E. T. Wilton-Ely J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 285 291
L. Jafarpour H.-J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 5416 5419
R. Dorta R. A. Kelly, III S. P. Nolan Adv. Synth. Catal. 2004 346 917 920
H. Clavier S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2007 13 8029 8036
D. Burtscher C. Lexer K. Mereiter R. Winde R. Karch C. Slugovc J. Polym. Sci., Part A1: Polym. Chem. 2008 46 4630 4635
S. Monsaert R. Drozdzak V. Dragutan I. Dragutan F. Verpoort Eur. J. Inorg. Chem. 2008 432 440
Z. J. Song D. M. Tellers M. Journet J. T. Kuethe D. Lieberman G. Humphrey F. Zhang Z. Peng M. S. Waters D. Zewge A. Nolting D. Zhao R. A. Reamer P. G. Dormer K. M. Belyk I. W. Davies P. N. Devine D. M. Tschaen J. Org. Chem. 2011 76 7804 7815
T. Nicola M. Brenner K. Donsbach P. Kreye Org. Process Res. Dev. 2005 9 513 515
N. K. Yee V. Farina I. N. Houpis N. Haddad R. P. Frutos F. Gallou X.-j. Wang X. Wei R. D. Simpson X. Feng V. Fuchs Y. Xu J. Tan L. Zhang J. Xu L. L. Smith-Keenan J. Vitous M. D. Ridges E. M. Spinelli M. Johnson K. Donsbach T. Nicola M. Brenner E. Winter P. Kreye W. Samstag J. Org. Chem. 2006 71 7133 7145
V. Farina C. Shu X. Zeng X. Wei Z. Han N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Process Res. Dev. 2009 13 250 254
H. Wang S. N. Goodman Q. Dai G. W. Stockdale W. M. Clark Org. Process Res. Dev. 2008 12 226 234
M. A. Bennett Coord. Chem. Rev. 1997 166 225 254
F. C. Pigge J. J. Coniglio Curr. Org. Chem. 2001 5 757 784
D. Jones L. Pratt G. Wilkinson J. Chem. Soc. 1962 4458 4463
G. Winkhaus H. Singer J. Organomet. Chem. 1967 7 487 491
R. A. Zelonka M. C. Baird Can. J. Chem. 1972 50 3063 3072
M. A. Bennett A. K. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 233 241
B. Therrien Coord. Chem. Rev. 2009 253 493 519
M. A. Bennett T.-N. Huang T. W. Matheson A. K. Smith Inorg. Synth. 1982 21 74 78
H. Küçükbay B. Çetinkaya S. Guesmi P. H. Dixneuf Organometallics 1996 15 2434 2439
B. Çetinkaya I. Özdemir P. H. Dixneuf J. Organomet. Chem. 1997 534 153 158
A. Fürstner T. Müller J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7814 7821
R. Castarlenas P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4524 4527
R. Castarlenas M. Eckert P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2576 2579
M. Yigit B. Yigit I. Özdemir E. Çetinkaya B. Çetinkaya Appl. Organomet. Chem. 2006 20 322 327
D. Jan L. Delaude F. Simal A. Demonceau A. F. Noels J. Organomet. Chem. 2000 606 55 64
L. Quebatte M. Haas E. Solari R. Scopelliti Q. T. Nguyen K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1084 1088
A. Fürstner L. Ackermann Chem. Commun. 1999 95 96
A. Fürstner M. Liebl C. W. Lehmann M. Picquet R. Kunz C. Bruneau D. Touchard P. H. Dixneuf Chem.-Eur. J. 2000 6 1847 1857
Y. Vidavsky N. G. Lemcoff Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1099 1105
K. Matyjaszewski J. Xia Chem. Rev. 2001 101 2921 2990
M. Kamigaito T. Ando M. Sawamoto Chem. Rev. 2001 101 3689 3745
K. Severin Curr. Org. Chem. 2006 10 217 224
Advances in Controlled/Living Radical Polymerization, ACS Symposium Series, ed., K. Matyjaszewski, ACS, Washington DC, 2003, vol. 854
Controlled/Living Radical Polymerization. From Synthesis to Materials, ACS Symposium Series, ed., K. Matyjaszewski, ACS, Washington DC, 2006, vol. 944
Controlled/Living Radical Polymerization: Progress in ATRP, ACS Symposium Series, ed., K. Matyjaszewski, ACS, Washington DC, 2009, vol. 1023
R. Drozdzak B. Allaert N. Ledoux I. Dragutan V. Dragutan F. Verpoort Adv. Synth. Catal. 2005 347 1721 1743
R. Castarlenas C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 213 31 37
Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis, ed., C. Bruneau, and, P. H. Dixneuf, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
A. W. Stumpf E. Saive A. Demonceau A. F. Noels Chem. Commun. 1995 1127 1128
A. Demonceau A. W. Stumpf E. Saive A. F. Noels Macromolecules 1997 30 3127 3136
T. Karlen A. Ludi A. Mühlebach P. Bernhard C. Pharisa J. Polym. Sci., Part A1: Polym. Chem. 1995 33 1665 1674
A. Hafner P. A. van der Schaaf A. Mühlebach P. Bernhard U. Schaedeli T. Karlen A. Ludi Prog. Org. Coat. 1997 32 89 96
A. Hafner A. Mühlebach P. A. van der Schaaf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2121 2124
L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Macromolecules 1999 32 2091 2103
L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Macromolecules 2003 36 1446 1456
M. Ahr C. Thieuleux C. Copéret B. Fenet J.-M. Basset Adv. Synth. Catal. 2007 349 1587 1591
F. Simal A. Demonceau A. F. Noels Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 538 540
F. Simal S. Sebille L. Hallet A. Demonceau A. F. Noels Macromol. Symp. 2000 161 73 85
F. Simal A. Demonceau A. F. Noels Tetrahedron Lett. 1999 40 5689 5693
F. Simal D. Jan L. Delaude A. Demonceau M.-R. Spirlet A. F. Noels Can. J. Chem. 2001 79 529 535
F. Simal S. Delfosse A. Demonceau A. F. Noels K. Denk F. J. Kohl T. Weskamp W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2002 8 3047 3052
J. A. Tallarico L. M. Malnick M. L. Snapper J. Org. Chem. 1999 64 344 345
S. Delfosse Y. Borguet L. Delaude A. Demonceau Macromol. Rapid Commun. 2007 28 492 503
Y. Borguet A. Richel S. Delfosse A. Leclerc L. Delaude A. Demonceau Tetrahedron Lett. 2007 48 6334 6338
A. Richel A. Demonceau A. F. Noels Tetrahedron Lett. 2006 47 2077 2081
L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Curr. Org. Chem. 2006 10 203 215
D. Enders K. Breuer G. Raabe J. Runsink J. H. Teles J.-P. Melder K. Ebel S. Brode Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1021 1023
D. Enders K. Breuer U. Kallfass T. Balensiefer Synthesis 2003 1292 1295
L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Chem. Commun. 2001 986 987
L. Jafarpour J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 3760 3763
C. Lo R. Cariou C. Fischmeister P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2007 349 546 550
A. Mühlebach P. Bernhard N. Bühler T. Karlen A. Ludi J. Mol. Catal. 1994 90 143 156
P. Alvarez J. Gimeno P. Lastra Organometallics 2002 21 5678 5680
D. Wang K. Wurst W. Knolle U. Decker L. Prager S. Naumov M. R. Buchmeiser Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3267 3270
L. Delaude S. Delfosse A. Richel A. Demonceau A. F. Noels Chem. Commun. 2003 1526 1527
A. Richel S. Delfosse C. Cremasco L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Tetrahedron Lett. 2003 44 6011 6015
L. Delaude M. Szypa A. Demonceau A. F. Noels Adv. Synth. Catal. 2002 344 749 756
A. Maj L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels J. Organomet. Chem. 2007 692 3048 3056
L. Ackermann C. Bruneau P. H. Dixneuf Synlett 2001 397 399
D. Sémeril C. Bruneau P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2002 344 585 595
D. Sémeril M. Cléran C. Bruneau P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2001 343 184 187
D. Sémeril M. Cléran A. Jimenez-Perez C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 190 9 25
D. Sémeril C. Bruneau P. H. Dixneuf Helv. Chim. Acta 2001 84 3335 3341
R. Castarlenas I. Alaoui-Abdallaoui D. Sémeril B. Mernari S. Guesmi P. H. Dixneuf New J. Chem. 2003 27 6 8
N. Ledoux B. Allaert F. Verpoort Eur. J. Inorg. Chem. 2007 5578 5583
Y. Zhang D. Wang P. Lönnecke T. Scherzer M. R. Buchmeiser Macromol. Symp. 2006 236 30 37
M. R. Buchmeiser D. Wang Y. Zhang S. Naumov K. Wurst Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3988 4000
C. W. Bielawski R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2903 2906
F. Boeda X. Bantreil H. Clavier S. P. Nolan Adv. Synth. Catal. 2008 350 2959 2966
H. Clavier A. Correa E. C. Escudero-Adán J. Benet-Buchholz L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2009 15 10244 10254
S. Fantasia J. L. Petersen H. Jacobsen L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2007 26 5880 5889
D. G. Gusev Organometallics 2009 28 6458 6461
T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940 6952
B. Demerseman M. D. Mbaye D. Sémeril L. Toupet C. Bruneau P. H. Dixneuf Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1174 1181
A. Tudose A. Demonceau L. Delaude J. Organomet. Chem. 2006 691 5356 5365
M. Hans J. Wouters A. Demonceau L. Delaude Eur. J. Org. Chem. 2011 7083 7091
L. Delaude A. Demonceau J. Wouters Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1882 1891
A. M. Voutchkova L. N. Appelhans A. R. Chianese R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17624 17625
A. M. Voutchkova M. Feliz E. Clot O. Eisenstein R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12834 12846
L. Delaude X. Sauvage A. Demonceau J. Wouters Organometallics 2009 28 4056 4064
L. Delaude Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1681 1699
M. Hans Q. Willem J. Wouters A. Demonceau L. Delaude Organometallics 2011 30 6133 6142