References of "Habib Jiwan, Jean-Louis"
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See detailCyclodimerization by ring-closing metathesis: synthesis, computational and biological evaluation of novel bis-azetidinyl-macrocycles
Sliwa, Aline; Dive, Georges ULg; Habib Jiwan, Jean-Louis et al

in Tetrahedron (2010), 66

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See detailNanopatterned monolayers of an adsorbed chromophore
Frederich, Nadia; Duwez, Anne-Sophie ULg; Nysten, Bernard et al

in Nanotechnology (2008), 19

A simple lift-off process was developed to rapidly fabricate nanopatterned photofunctional surfaces. Dye molecules of a perylene derivative (PDID) were adsorbed irreversibly on clean silicon through the ... [more ▼]

A simple lift-off process was developed to rapidly fabricate nanopatterned photofunctional surfaces. Dye molecules of a perylene derivative (PDID) were adsorbed irreversibly on clean silicon through the holes of an electron-beam lithographied polymer mask. The subsequent removal of the mask in a proper solvent results in PDID nanosized regions of width as small as 30 nm for stripes and of diameter as small as 120 nm for dots. Numerical analyses of atomic force microscopy and laser-scanning confocal microscopy images show that the dye molecules are confined to the regions defined by the lithographic process, with the integrated fluorescence intensity being essentially proportional to the size of the nanofeatures. This demonstrates that a simple organic lift-off process compatible with clean-room technology, and not involving any chemical step, is able to produce photofunctional nanopatterned surfaces, even though the dye is not chemically bonded to the silicon surface. [less ▲]

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See detailOrigine biogénétique des triterpènes pentacycliques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora Kollari (Chrysomelidae)
Ghostin, Jean; Laurent, Pascal ULg; Daloze, Désiré et al

Poster (2006)

Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillement colorés qui représentent une des famille (Chrysomelidae) les plus importante de l'ordre des coléoptères. Etant aposématiques, ils sont facilement ... [more ▼]

Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillement colorés qui représentent une des famille (Chrysomelidae) les plus importante de l'ordre des coléoptères. Etant aposématiques, ils sont facilement repérables par des prédateurs potentiels et ont, au cours de l'évolution, développé des mécanismes de défense chimique élaborés. La découverte de glycosides triterpéniques basés sur le squelette oléanane a soulevé le problème de leur origine biogénétique. En effet, il est bien connu que les insectes ne possèdent pas la squalène synthase, une enzyme indispensable à la formation des stéroïdes et des triterpènes pentacycliques. Dès lors, une biosynthèse de novo de ce type de dérivé est peu probable. Par ailleurs, l'analyse de la plante hôte des chrysomèles a montré que la séquestration des glycosides au départ de cette plante est également exclue. Une troisième possibilité serait que l'insecte utilise un précurseur provenant de son alimentation pour fabriquer ses substances défensives. Un tel précurseur pourrait être la b-amyrine identifiée chez différentes plantes hôtes des chrysomèles ou l'acide oléanolique dont la structure de base se retrouve au niveau des triterpènes défensifs. Enfin, l'analyse des plantes hôtes a montré que celles-ci contiennent à la fois de la b-amyrine et de l'a-amyrine dans un rapport 1,76/1. Cependant aucun glycoside triterpénique basé sur le squelette ursane n'a été isolé jusqu'à présent chez les chrysomèles, ce qui suggère un mécanisme de transport sélectif en faveur de la b-amyrine. Dans le cadre de ce travail, nous présenterons les synthèses d'a-amyrine, de b-amyrine et d'acide oéanolique trideutériés, ainsi que les résultats d'incorporation des deux premiers précurseurs chez Platyphora kollari. [less ▲]

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See detailDiterpenes from the leaves of Croton Zambesicus
Block, Sébastien; Baccelli, Chiara; Tinant, Bernard et al

in Phytochemistry (2004), 65

Two new trachylobane- and one isopimarane-type diterpenoids: ent-18-hydroxy-trachyloban-3-one; ent-trachyloban-3-one; isopimara-7,15-dien-3b-ol, were isolated from the leaves of Croton zambesicus ... [more ▼]

Two new trachylobane- and one isopimarane-type diterpenoids: ent-18-hydroxy-trachyloban-3-one; ent-trachyloban-3-one; isopimara-7,15-dien-3b-ol, were isolated from the leaves of Croton zambesicus, together with trans-phytol, b-sitosterol, a-amyrin and stigmasterol. The structures were determined by extensive NMR techniques and X-ray analysis. The cytotoxicity of these compounds has been evaluated on cancer and non-cancer cell-lines. [less ▲]

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See detailOrigine biogénétique des triterpènes pentacycliques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora kollari
Ghostin, Jean; Laurent, Pascal ULg; Daloze, Désiré et al

Poster (2004)

Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillement colorés qui représentent une des famille (Chrysomelidae) les plus importante de l'ordre des coléoptères. Etant aposématiques, ils sont facilement ... [more ▼]

Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillement colorés qui représentent une des famille (Chrysomelidae) les plus importante de l'ordre des coléoptères. Etant aposématiques, ils sont facilement repérables par des prédateurs potentiels et ont, au cours de l'évolution, développé des mécanismes de défense chimique élaborés. La découverte de glycosides triterpéniques basés sur le squelette oléanane a soulevé le problème de leur origine biogénétique. En effet, il est bien connu que les insectes ne possèdent pas la squalène synthase, une enzyme indispensable à la formation des stéroïdes et des triterpènes pentacycliques. Dès lors, une biosynthèse de novo de ce type de dérivé est peu probable. Par ailleurs, l'analyse de la plante hôte des chrysomèles a montré que la séquestration des glycosides au départ de cette plante est également exclue. Une troisième possibilité serait que l'insecte utilise un précurseur provenant de son alimentation pour fabriquer ses substances défensives. Un tel précurseur pourrait être la b-amyrine identifiée chez différentes plantes hôtes des chrysomèles ou l'acide oléanolique dont la structure de base se retrouve au niveau des triterpènes défensifs. Enfin, l'analyse des plantes hôtes a montré que celles-ci contiennent à la fois de la b-amyrine et de l'a-amyrine dans un rapport 1,76/1. Cependant aucun glycoside triterpénique basé sur le squelette ursane n'a été isolé jusqu'à présent chez les chrysomèles, ce qui suggère un mécanisme de transport sélectif en faveur de la b-amyrine. Dans le cadre de ce travail, nous présenterons les synthèses d'a-amyrine, de b-amyrine et d'acide oéanolique trideutériés, ainsi que les résultats d'incorporation des deux premiers précurseurs chez Platyphora kollari. [less ▲]

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See detailOrigine biogénétique des triterpènes pentacycliques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora Kollari (Chrysomelidae)
Ghostin, Jean; Laurent, Pascal ULg; Daloze, Désiré et al

Poster (2004)

Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillamment colores qui, avec plus de 32000 espèces, représentent une des familles (Chrysomelidae) les plus importantes de 1'ordre des coléoptères. Etant ... [more ▼]

Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillamment colores qui, avec plus de 32000 espèces, représentent une des familles (Chrysomelidae) les plus importantes de 1'ordre des coléoptères. Etant aposématiques, ils sont facilement repérables par des prédateurs potentiels et ont, au cours de 1'evolution, développé des mécanismes de défense chimique élaborés. La découverte de glycosides triterpéniques basés sur le squelette oléanane (comme par exemple le ligatoside B) dans les secrétions défensives de plusieurs espèces de Doryphorina (Platyphora, Desmogramma et Leptinotarsa) a soulevé le problème de leur origine biogénétique. En effet, il est bien connu que les insectes ne possèdent pas la squalène synthase, une enzyme indispensable à la formation des stéroïdes et des triterpènes pentacycliques. Des lors, une biosynthèse de novo de ce type de dériveé par les chrysomèles est peu probable. Par ailleurs, l’analyse de la plante hôte des chrysomèles a montre que la séquestration des glycosides au départ de cette plante est également exclue. Une troisième possibilité serait que 1'insecte utilise un précurseur provenant de son alimentation pour fabriquer ses substances défensives. Un tel précurseur pourrait être la la b-amyrine identifiée chez différentes plantes hôtes des chrysomèles ou 1'acide oléanolique dont la structure de base se retrouve au niveau des triterpènes défensifs. Enfin l’analyse des plantes hôtes a montré que celles-ci contiennent a la fois de la b-amyrine et de l’a-amyrine dans un rapport 1,76/1. Cependant, aucun glycoside triterpénique basé sur le squelette ursane n'a été isolé jusqu'à présent chez les chrysomèles, ce qui suggère un mécanisme de transport sélectif en faveur de la b-amyrine . Dans le cadre de ce travail, nous présenterons les synthèses d'a-amyrine, de b-amyrine et d'acide oléanolique trideutériés, ainsi que les résultats d'incorporation des deux premiers précurseurs chez Platyphora kollari. [less ▲]

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See detailRecycling plant wax constituents for chemical defense: hemi-biosynthesis of triterpene saponins from beta-amyrin in a leaf beetle
Laurent, Pascal ULg; Dooms, Cédric; Braekman, Jean-Claude et al

in Naturwissenschaften (Die) (2003), 90(11), 524-527

Several species of Doryphorina leaf beetles from Central- and South America produce oleanane triterpene glycosides in their defensive glands. The presence of pentacyclic triterpenes in insects is ... [more ▼]

Several species of Doryphorina leaf beetles from Central- and South America produce oleanane triterpene glycosides in their defensive glands. The presence of pentacyclic triterpenes in insects is intriguing since they lack the key enzymes necessary to synthesize these compounds. Since beta-amyrin is a common constituent of leaf waxes, we hypothesized that these leaf beetles use this compound as a precursor to their oleanane glycosides. To test this hypothesis we first confirmed the presence of beta-amyrin in Ipomoea batatas, the food plant of Platyphora kollari. Next, adults of P. kollari were fed for 10 days with I. batatas leaf disks painted with a solution of [2,2,3-H-2(3)]beta-amyrin ([2,2,3-H-2(3)]-1). The secretion from their defensive glands was collected and analyzed by HPLC-ESIMS. The results demonstrated that the secretion of beetles fed with an amount of [2,2,3-H-2(3)]beta-amyrin corresponding to the quantity of unlabeled (natural) beta-amyrin present in the leaf disks contained on average 5.1% of [2,2,3-H-2(3)]-3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucuronopyranosyl-hederagenin ([2,2,3-H-2(3)]-2), whereas the secretions of beetles fed with 10 times this amount of [2,2,3-H-2(3)]beta-amyrin contained on average 23.9% of [2,2,3-H-2(3)]-2. In both series of experiments, the percentage of labeled versus unlabeled triterpene glycoside in the secretion was positively correlated with the amount of deuterated beta-amyrin ingested. These results demonstrate for the first time that some leaf beetles are able to metabolize a widespread triterpenic constituent of leaf wax into more complex glycosides that are stored in their defensive glands. [less ▲]

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