References of "Favrelle, Audrey"
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Peer Reviewed
See detailLipase catalysis and thiol-Michael addition: a relevant association for the synthesis of new surface active carbohydrate esters
Boyère, Cédric ULg; Favrelle, Audrey ULg; Broze, Guy ULg et al

in Carbohydrate Research (2011), 346(14), 2121-2125

A novel class of surface-active carbohydrate esters is prepared by a two-step strategy that takes advantage of the selectivity of enzymatic catalysis and the versatility of the thiol-Michael addition ... [more ▼]

A novel class of surface-active carbohydrate esters is prepared by a two-step strategy that takes advantage of the selectivity of enzymatic catalysis and the versatility of the thiol-Michael addition reaction. The surfactant performance of the produced aliphatic, fluorinated and silicon based sugar esters are evaluated by surface tension measurements. The novel thiolated mannose, made available in this work, appears as a powerful building block for the incorporation of unprotected sugar moieties into complex molecules. [less ▲]

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Peer Reviewed
See detailEnzymatic synthesis and surface active properties of novel hemifluorinated mannose esters
Favrelle, Audrey ULg; Boyère, Cédric ULg; Laurent, Pascal ULg et al

in Carbohydrate Research (2011), 346(9), 1161-1164

The lipase-catalysed esterification of sugars with hemifluorinated acid derivatives is reported for the first time. A series of mannose modified derivatives having fluorinated chains with different length ... [more ▼]

The lipase-catalysed esterification of sugars with hemifluorinated acid derivatives is reported for the first time. A series of mannose modified derivatives having fluorinated chains with different length have been prepared accordingly in moderate yield. A preliminary evaluation of the surface active properties of these hemifluorinated mannose esters revealed their ability to reduce the surface tension of water much more efficiently than their aliphatic counterparts. [less ▲]

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See detailSynthèse enzymatique de surfactants sucrés dans le CO2 supercritique
Favrelle, Audrey ULg; Brognaux, Alison ULg; Debuigne, Antoine ULg et al

Poster (2009, October 15)

Les esters de carbohydrates sont des surfactants non ioniques ayant un vaste éventail d’applications commerciales en particulier dans l’industrie cosmétique, alimentaire et pharmaceutique. Ils sont ... [more ▼]

Les esters de carbohydrates sont des surfactants non ioniques ayant un vaste éventail d’applications commerciales en particulier dans l’industrie cosmétique, alimentaire et pharmaceutique. Ils sont produits à partir de matières premières renouvelables et peu coûteuses, et sont biodégradables et non toxiques. De manière générale, la synthèse d’esters de sucre nécessite de nombreuses étapes de protection/déprotection des groupements hydroxyles, le nombre et la position exacte des substituants greffés sur un squelette osidique étant des paramètres difficiles à contrôler lors des réactions chimiques. En revanche, la spécificité de certaines enzymes, et en particulier des lipases, peut être mise à profit pour modifier les sucres en milieux organiques. L’utilisation des lipases permet ainsi un meilleure sélectivité et énantiosélectivité des réactions d’estérification et de transestérification. D’autre part, la voie enzymatique permet d’effectuer ces réactions dans des conditions expérimentales beaucoup plus douces de température, de pH et de pression, par rapport aux synthèses réalisées à l’aide de catalyseurs chimiques. Le dioxyde de carbone supercritique (Sc-CO2), quant à lui, constitue une alternative intéressante aux solvants organiques couramment utilisés dans ce domaine car il est non toxique, chimiquement inerte, non inflammable…. Par exemple, son utilisation réduit la contamination des produits finaux avec des solvants résiduels. Ces avantages lui confèrent un large potentiel d’applications notamment dans l’industrie alimentaire, cosmétique, pharmaceutique mais également des matériaux. Notre travail consiste donc à développer la synthèse enzymatique de surfactants sucrés en milieu Sc-CO2 et d’étudier l’influence de divers paramètres sur la réaction biocatalysée. L’activité enzymatique et les rendements observés lors de nos expériences préliminaires dans le Sc-CO2 seront présentés ici et comparés avec ceux obtenus dans des solvants organiques traditionnels. [less ▲]

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See detailOptimisation de l'acylation enzymatique du mannose par l'utilisation de co-solvants
Brognaux, Alison ULg; Favrelle, Audrey ULg; Deleu, Magali ULg et al

Poster (2009, October 15)

Les esters de sucres sont des surfactants non-ioniques avec de nombreuses applications dans l’industrie alimentaire et pharmaceutique. La synthèse enzymatique est généralement préférée à la synthèse ... [more ▼]

Les esters de sucres sont des surfactants non-ioniques avec de nombreuses applications dans l’industrie alimentaire et pharmaceutique. La synthèse enzymatique est généralement préférée à la synthèse chimique. En effet, cette dernière consomme beaucoup d’énergie, est moins sélective envers les différents groupes hydroxyle du sucre et conduit à des produits de caramélisation. Le type de solvant, le ratio sucre / lipide, la température et le type de lipase immobilisée peuvent être modifiés afin d’optimiser la vitesse initiale et le rendement de réaction. Les travaux décrits rapportent l’optimisation de la synthèse enzymatique de myristate de mannosyle à partir de mannose et d’acide myristique en présence de la lipase de Candida antarctica B (Novozyme 435). Les concentrations optimales en mannose et en acide myristique sont respectivement de 0,1 et 0,6 M dans du tert-butanol pur à 60°C. Ces conditions conduisent à une vitesse initiale de 1,3 g/l.h pour 2 g/l d’enzyme et à un rendement molaire de 55%. Afin d’améliorer cette vitesse initiale de réaction, différents mélanges de tert-butanol et de co-solvants polaires ont été testés. Les solvants polaires (log P faibles) augmentent la solubilité des sucres mais provoquent l’inactivation partielle des lipases. Lorsque le log P est supérieur à 3, l’enzyme reste active mais ce type de milieu n’est pas approprié si les deux substrats diffèrent grandement en terme de polarité. Le but de cette étude est donc de trouver un compromis entre la solubilité du sucre et le maintient de l’activité enzymatique. Les quatre co-solvants testés sont le DMSO, le DMF, le formamide et la pyridine. Au terme de ce travail, le DMSO, à raison de 10 % dans le milieu réactionnel, s’est avéré être le meilleur co-solvant parmi ceux testés. Dans ces conditions, la vitesse initiale de réaction est accrue de 130 %. [less ▲]

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See detailEnzymatic modifications of sugar in supercritical carbon dioxide
Favrelle, Audrey ULg; Brognaux, Alison ULg; Debuigne, Antoine ULg et al

Poster (2009, July 07)

Carbohydrates esters are non-ionic surfactants that have a wide range of commercial applications in cosmetic, food and pharmaceutical industry. They are produced from renewable and inexpensive raw ... [more ▼]

Carbohydrates esters are non-ionic surfactants that have a wide range of commercial applications in cosmetic, food and pharmaceutical industry. They are produced from renewable and inexpensive raw materials, are bio-degradable and non-toxic. Chemical synthesis of sugar esters is generally performed at a high temperature in the presence of an alkaline catalyst lead-ing to a mixture of products. In this respect, the corresponding enzyme-catalyzed processes in non-conventional media are more selective. For this purpose, lipases are the most useful enzymes. Moreover, supercritical carbon dioxide (SC-CO2) constitutes an interesting alternative to the organic solvents used in the domain as it is considered to be environmentally frien-dlier and safer. For example, its use reduces the contamination of the final products with residual solvents. This property is particularly valued in food, cosmetic and pharmaceutical industry. Our work consists to carry out lipase catalyzed sugar modifications in SC-CO2 and to compare the results with those obtained in organic solvents. The effect of these two different media on the enzyme stability and the yield will be described here. Moreover, the impact of various factors such as pressure, temperature, enzyme form (free or immobilized), use of co-solvent, on the course of the sugar esterification will be discussed. [less ▲]

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