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See detailCatalytic applications of transition metal N-heterocyclic carbene complexes bearing nitrogen-containing side-groups
Tudose, Adriana; Sauvage, Xavier; Delfosse, Sébastien et al

Poster (2004, July)

Herein, we report preliminary results in olefin cyclopropanation, olefin metathesis, atom transfer radical reactions (ATRA and ATRP), and in the Suzuki coupling reaction when catalyst systems were ... [more ▼]

Herein, we report preliminary results in olefin cyclopropanation, olefin metathesis, atom transfer radical reactions (ATRA and ATRP), and in the Suzuki coupling reaction when catalyst systems were generated in situ from [RuCl2(p-cymene)]2 or Pd(OAc)2, and an imidazolium salt bearing nitrogen-containing substituents. [less ▲]

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See detailProjet FIRST Europe Objectif 1 (OLIPOL-Synthèse de nouveaux (co)-polymères d'origine végétale par voie catalytique) Rapport V
Richel, Aurore ULg

Report (2004)

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et ... [more ▼]

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et, plus particulièrement, l'huile de lin.Nous tenterons aussi d'aborder la copolymérisation de l'huile de lin avec des monomères de grande consommation (styrène et (méth)acrylates) afin de mettre au point, au départ d'un produit naturel et renouvelable, des matériaux nouveaux. L'huile de lin est constituée d'un mélange complexe de triglycérides dont les chaînes pendantes sont porteuses de 2 ou 3 liaisons C=C doubles. Face à la diversité et à la complexité structurale de ces molécules, il nous parait évident d'aborder le problème de manière plus systématique en nous basant sur l'étude de la polymérisation d'oléfines internes et/ou fonctionnalisées qui serviront de "modèles" pour celles rencontrées dans l'huile de lin. Nous sommes en effet convaincus que la réussite de ce projet passe avant tout par une bonne compréhension des facteurs qui gouvernent la réactivité des oléfines internes et fonctionnalisées. Ce projet est réalisé dans le Laboratoire de Chimie Macromoléculaire et de Catalyse Organique (CERM) de l'Université de Liège en partenariat avec l'Institut des Sciences de Matériaux (ICMAB, Barcelone) et la Société Vandeputte (Belgique [less ▲]

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See detailProjet FIRST Europe Objectif 1 (OLIPOL-Synthèse de nouveaux (co)-polymères d'origine végétale par voie catalytique) Rapport VI
Richel, Aurore ULg

Report (2004)

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et ... [more ▼]

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et, plus particulièrement, l'huile de lin.Nous tenterons aussi d'aborder la copolymérisation de l'huile de lin avec des monomères de grande consommation (styrène et (méth)acrylates) afin de mettre au point, au départ d'un produit naturel et renouvelable, des matériaux nouveaux. L'huile de lin est constituée d'un mélange complexe de triglycérides dont les chaînes pendantes sont porteuses de 2 ou 3 liaisons C=C doubles. Face à la diversité et à la complexité structurale de ces molécules, il nous parait évident d'aborder le problème de manière plus systématique en nous basant sur l'étude de la polymérisation d'oléfines internes et/ou fonctionnalisées qui serviront de "modèles" pour celles rencontrées dans l'huile de lin. Nous sommes en effet convaincus que la réussite de ce projet passe avant tout par une bonne compréhension des facteurs qui gouvernent la réactivité des oléfines internes et fonctionnalisées. Ce projet est réalisé dans le Laboratoire de Chimie Macromoléculaire et de Catalyse Organique (CERM) de l'Université de Liège en partenariat avec l'Institut des Sciences de Matériaux (ICMAB, Barcelone) et la Société Vandeputte (Belgique [less ▲]

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See detailRuthenium N-heterocyclic carbene complexes: Versatile catalysts precursors for olefin metathesis, olefin cyclopropanation, and radical reactions
Demonceau, Albert ULg; Richel, Aurore ULg; Delfosse, Sébastien et al

Conference (2003, August)

N-heterocyclic carbenes are divalent carbon species, which are commonly used as neutral, two-electron ligands with a negligible p-back-bonding tendency. They behave as phosphine mimics, yet they are ... [more ▼]

N-heterocyclic carbenes are divalent carbon species, which are commonly used as neutral, two-electron ligands with a negligible p-back-bonding tendency. They behave as phosphine mimics, yet they are better s-donors and they form stronger bonds to metal centres than most phosphines. Their electronic and steric properties are liable to ample modification simply by varying the substituents on the nitrogen atoms. Therefore, N-heterocyclic carbenes constitute a promising new class of ligands available for catalyst engineering and fine tuning, and a great deal of attention has been paid to them recently. We found that the 18-electron complex RuCl2(p-cymene)(PCy3) was a versatile and efficient promoter for the ring-opening metathesis polymerisation of both strained and low-strain cyclic olefins when activated by a suitable carbene precursor such as trimethylsilyl-diazomethane. RuCl2(p-cymene)(PCy3) was also an excellent catalyst for ATRP (Atom Transfer Radical Polymerisation) of methyl methacrylate and styrene. Here, we present preliminary results obtained in olefin metathesis, olefin cyclopropanation, and radical reactions (ATRP and Kharasch addition) when tricyclohexylphosphine was substituted by an N-heterocyclic ligand. [less ▲]

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See detailRuthenium alkylidenes: a new class of catalysts for Kharasch addition and controlled radical polymerisation of vinyl monomers
Delfosse, Sébastien; Richel, Aurore ULg; Peters, Christelle et al

Poster (2003, May)

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Peer Reviewed
See detailRuthenium alkylidenes: a new class of catalysts for Kharasch addition and controlled radical polymerisation of vinyl monomers
Delfosse, Sébastien; Richel, Aurore ULg; Demonceau, Albert ULg et al

Poster (2003, May)

Air-stable and readily available ruthenium benzylidene complexes of the general type (RuCl2 (=CHPh)(L)(L')) (L, L' = P(cC5H9)3, PCy3 and/or a N-heterocyclic carbene) constitute a new class of catalyst ... [more ▼]

Air-stable and readily available ruthenium benzylidene complexes of the general type (RuCl2 (=CHPh)(L)(L')) (L, L' = P(cC5H9)3, PCy3 and/or a N-heterocyclic carbene) constitute a new class of catalyst precursors for atom transfer radical addition (ATRA, also called Kharasch addition) and atom transfer radical polymerisation (ATRP) of methyl methacrylate and styrene, and provide an unprecedented example for the involvement of ruthenium alkylidenes in radical reactions. They promote the addition of carbon tetrachloride to methyl methacrylate and styrene in moderate to high yield (Table 1). They also promote the polymerisation of methyl methacrylate and styrene in a controlled way with good to excellent yields (Table 2). The ligands L (P(cC5H9)3, PCy3 and/or a N-heterocyclic carbene) play a particularly important role in determining the rate of the polymerisation. A similarly pronounced influence is exerted by the substituents on the N-heterocyclic carbene. Our results indicate that: 􀀀 The catalysts decompose quickly under ATRA and ATRP conditions; 􀀀 Polymerisations are mediated by both (RuCl2(=CHPh)(L)(L')) complexes and ruthenium species bereft of the benzylidene moiety. [less ▲]

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See detailDual activity of ruthenium catalysts in controlled radical reactions and olefin metathesis
Delaude, Lionel ULg; Filmon, Karine; Delfosse, Sébastien et al

Conference (2003, May)

The catalytic activity of five ruthenium-arene complexes of the RuCl2(p-cymene)L type was investigated in controlled radical reactions and olefin metathesis. The ligands L were stable Nheterocyclic ... [more ▼]

The catalytic activity of five ruthenium-arene complexes of the RuCl2(p-cymene)L type was investigated in controlled radical reactions and olefin metathesis. The ligands L were stable Nheterocyclic carbenes (NHCs) derived from imidazol-2-ylidene. They differed by the nature of the substituents on the nitrogen atoms (R1) and on the carbon-carbon double bond (R2) of the heterocyclic ring. Thus, R1 was either the mesityl or the cyclohexyl group, and R2 included methyl, hydrogen, or chloro substituents.The complexes were tested as initiators for the Atom Transfer Radical Addition (ATRA) of carbon tetrachloride to methyl methacrylate and styrene, for the Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) of methyl methacrylate and styrene, and for the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of cyclooctene. Some species displayed a dual activity and promoted both olefin metathesis and ATRP. [less ▲]

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See detailNew ruthenium catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands for ATRP
Sauvage, Xavier ULg; Richel, Aurore ULg; Delfosse, Sébastien et al

Poster (2003, May)

Stable nucleophilic N-heterocyclic carbenes (NHCs) are neutral, two-electron ligands with a negligible p-back-bonding tendency. They behave as phosphine mimics, yet they are better s- donors and they form ... [more ▼]

Stable nucleophilic N-heterocyclic carbenes (NHCs) are neutral, two-electron ligands with a negligible p-back-bonding tendency. They behave as phosphine mimics, yet they are better s- donors and they form stronger bonds to metal centers than most phosphines. Their electronic and steric properties are liable to ample modification simply by varying the substituents on the nitrogen atoms. Therefore, NHCs constitute a promising new class of ligands available for catalyst engineering and fine-tuning. We found that the 18-electron complex RuCl2(p-cymene)(PCy3) was a versatile and efficient promoter for ring-opening metathesis polymerization of both strained and low-strain cyclic olefins when activated by a suitable precursor such as trimethylsilyldiazomethane. This complex was also an excellent catalyst for ATRP (Atom Transfer Radical Polymerization) of MMA and styrene. In this poster, we present preliminary results obtained in olefin metathesis and in radical reactions (ATRP and Kharasch addition) when tricyclohexylphosphine was substituted by an N-heterocylic carbene ligand. [less ▲]

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See detailProjet FIRST Europe Objectif 1 (OLIPOL-Synthèse de nouveaux (co)-polymères d'origine végétale par voie catalytique) Rapport IV
Richel, Aurore ULg

Report (2003)

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et ... [more ▼]

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et, plus particulièrement, l'huile de lin.Nous tenterons aussi d'aborder la copolymérisation de l'huile de lin avec des monomères de grande consommation (styrène et (méth)acrylates) afin de mettre au point, au départ d'un produit naturel et renouvelable, des matériaux nouveaux. L'huile de lin est constituée d'un mélange complexe de triglycérides dont les chaînes pendantes sont porteuses de 2 ou 3 liaisons C=C doubles. Face à la diversité et à la complexité structurale de ces molécules, il nous parait évident d'aborder le problème de manière plus systématique en nous basant sur l'étude de la polymérisation d'oléfines internes et/ou fonctionnalisées qui serviront de "modèles" pour celles rencontrées dans l'huile de lin. Nous sommes en effet convaincus que la réussite de ce projet passe avant tout par une bonne compréhension des facteurs qui gouvernent la réactivité des oléfines internes et fonctionnalisées. Ce projet est réalisé dans le Laboratoire de Chimie Macromoléculaire et de Catalyse Organique (CERM) de l'Université de Liège en partenariat avec l'Institut des Sciences de Matériaux (ICMAB, Barcelone) et la Société Vandeputte (Belgique) [less ▲]

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Peer Reviewed
See detailTuning of ruthenium N-heterocyclic carbene catalysts for ATRP
Delaude, Lionel ULg; Delfosse, Sébastien ULg; Richel, Aurore ULg et al

in Chemical Communications (2003), (13), 1526-1527

Depending on the substituents, R-1 and R-2, ruthenium(II) - p-cymene complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands are either efficient catalysts for the well-controlled atom transfer radical ... [more ▼]

Depending on the substituents, R-1 and R-2, ruthenium(II) - p-cymene complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands are either efficient catalysts for the well-controlled atom transfer radical polymerisation of methyl methacrylate and styrene, or promote a redox-initiated free-radical process. [less ▲]

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Peer Reviewed
See detailRuthenium catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands in atom transfer radical reactions
Richel, Aurore ULg; Delfosse, Sébastien ULg; Cremasco, Cédric et al

in Tetrahedron Letters (2003), 44(32), 6011-6015

The catalytic activity of ruthenium-p-cymene complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands in atom transfer radical addition (ATRA) or polymerisation (ATRP) strongly depends on the substituents of the ... [more ▼]

The catalytic activity of ruthenium-p-cymene complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands in atom transfer radical addition (ATRA) or polymerisation (ATRP) strongly depends on the substituents of the carbene ligand, thereby providing a nice illustration of the importance of organometallic engineering and ligand fine tuning in homogeneous catalysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved. [less ▲]

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See detailAtom Transfer Radical Polymerisation (ATRP) and Kharasch addition mediated by titanium-ruthenium bimetallic systems
Richel, Aurore ULg; Delfosse, Sébastien; Demonceau, Albert ULg et al

Poster (2003)

Numerous studies have been directed towards the synthesis of early-late heterobimetallic complexes. Surprisingly, only few reports have been reported about their catalytic behaviour. However, their ... [more ▼]

Numerous studies have been directed towards the synthesis of early-late heterobimetallic complexes. Surprisingly, only few reports have been reported about their catalytic behaviour. However, their potential in homogeneous catalysis is enormous. Indeed, a co-operative work by the two metal centres in the complex may lead to new catalytic systems with unique reactivity. The Dijon’s team has concentrated their efforts on the synthesis and study of heterobimetallic complexes in which both metal fragments are known for their catalytic activity. Titanocenes are of considerable interest as catalysts for the polymerisation of a-olefins. The catalytic performance of RuCl2(arene) complexes (1) has been demonstrated in different reactions, including olefin metathesis and atom transfer radical polymerisation (ATRP). In attempts to examine such type of catalytic systems, complexation of bent titanocene metallo-ligands by the [RuCl2(p-cymene)]2 dimer is currently investigated. [less ▲]

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See detailProjet FIRST Europe Ojectif 1 (OLIPOL-Synthèse de nouveaux (co)-polymères d'origine végétale par voie catalytique) Rapport III
Richel, Aurore ULg

Report (2003)

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et ... [more ▼]

Le principal objectif visé par le présent travail est de mettre au point des catayseurs efficaces, capables de polymériser par voir radicalaire contrôlée des oléfines internes (peu réactionnelles) et, plus particulièrement, l'huile de lin.Nous tenterons aussi d'aborder la copolymérisation de l'huile de lin avec des monomères de grande consommation (styrène et (méth)acrylates) afin de mettre au point, au départ d'un produit naturel et renouvelable, des matériaux nouveaux. L'huile de lin est constituée d'un mélange complexe de triglycérides dont les chaînes pendantes sont porteuses de 2 ou 3 liaisons C=C doubles. Face à la diversité et à la complexité structurale de ces molécules, il nous parait évident d'aborder le problème de manière plus systématique en nous basant sur l'étude de la polymérisation d'oléfines internes et/ou fonctionnalisées qui serviront de "modèles" pour celles rencontrées dans l'huile de lin. Nous sommes en effet convaincus que la réussite de ce projet passe avant tout par une bonne compréhension des facteurs qui gouvernent la réactivité des oléfines internes et fonctionnalisées. Ce projet est réalisé dans le Laboratoire de Chimie Macromoléculaire et de Catalyse Organique (CERM) de l'Université de Liège en partenariat avec l'Institut des Sciences de Matériaux (ICMAB, Barcelone) et la Société Vandeputte (Belgique [less ▲]

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See detailControlled radical polymerization catalyzed by ruthenium complexes: Variations on Ru-Cp#
Delfosse, Sébastien; Richel, Aurore ULg; Simal, François et al

in Matyjaszewski, Krzysztof (Ed.) ADVANCES IN CONTROLLED/LIVING RADICAL POLYMERIZATION (2003)

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See detailNew ruthenium catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands in Kharasch chemistry
Tudose, Adriana; Delfosse, Sébastien; Richel, Aurore ULg et al

Poster (2003)

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See detailTuning of rethenium N-heterocyclic carbene catalysts for olefin polymerisation and fine chemistry
Demonceau, Albert ULg; Richel, Aurore ULg; Delfosse, Sébastien et al

Scientific conference (2003)

Detailed reference viewed: 7 (1 ULg)
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See detailNew ruthenium catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands for ATRP
Tudose, Adriana; Delfosse, Sébastien; Richel, Aurore ULg et al

in e-polymers (2003)

New ruthenium catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands in Kharasch chemistry

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See detailTuning of ruthenium N-heterocyclic carbene catalysts for olefin polymerisation and fine chemistry
Demonceau, Albert ULg; Delfosse, Sébastien; Richel, Aurore ULg et al

Scientific conference (2003)

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