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See detailNovel pH-responsive copolymers for smart drug carriers
Jérôme, Christine ULg

Conference (2009, November 18)

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See detailPreparation of cross-linked chitosan-based nanofibers as wound dressing
Aqil, Abdelhafid ULg; Ziani, K.; Tchemtchoua Tateu, Victor ULg et al

Poster (2009, November 18)

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See detailSmart drug delivery systems based on pH-sensitive ABC block vs star copolymers
Jérôme, Christine ULg

Conference (2009, November 09)

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Peer Reviewed
See detailFirst example of “click” copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition in supercritical carbon dioxide: Application to the functionalization of aliphatic polyesters
Grignard, Bruno ULg; Schmeits, Stephanie ULg; Riva, Raphaël ULg et al

in Green Chemistry (2009), 11

The modification of aliphatic polyesters by the copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) was successfully implemented in supercritical carbon dioxide (scCO2). Due to the remarkable ... [more ▼]

The modification of aliphatic polyesters by the copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) was successfully implemented in supercritical carbon dioxide (scCO2). Due to the remarkable properties of scCO2, the CuAAC reaction turned out to be quantitative even though the aliphatic polyesters used in this work were insoluble in scCO2. Interestingly enough, the conditions were mild enough to prevent polymer degradation from occurring and finally, efficient removal of the catalyst (>96%) was achieved by scCO2 extraction. [less ▲]

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See detailSmart drug delivery systems based on ph-sensitive block copolymers
Jérôme, Christine ULg

Conference (2009, October 28)

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See detailSynthèse enzymatique de surfactants sucrés dans le CO2 supercritique
Favrelle, Audrey ULg; Brognaux, Alison ULg; Debuigne, Antoine ULg et al

Poster (2009, October 15)

Les esters de carbohydrates sont des surfactants non ioniques ayant un vaste éventail d’applications commerciales en particulier dans l’industrie cosmétique, alimentaire et pharmaceutique. Ils sont ... [more ▼]

Les esters de carbohydrates sont des surfactants non ioniques ayant un vaste éventail d’applications commerciales en particulier dans l’industrie cosmétique, alimentaire et pharmaceutique. Ils sont produits à partir de matières premières renouvelables et peu coûteuses, et sont biodégradables et non toxiques. De manière générale, la synthèse d’esters de sucre nécessite de nombreuses étapes de protection/déprotection des groupements hydroxyles, le nombre et la position exacte des substituants greffés sur un squelette osidique étant des paramètres difficiles à contrôler lors des réactions chimiques. En revanche, la spécificité de certaines enzymes, et en particulier des lipases, peut être mise à profit pour modifier les sucres en milieux organiques. L’utilisation des lipases permet ainsi un meilleure sélectivité et énantiosélectivité des réactions d’estérification et de transestérification. D’autre part, la voie enzymatique permet d’effectuer ces réactions dans des conditions expérimentales beaucoup plus douces de température, de pH et de pression, par rapport aux synthèses réalisées à l’aide de catalyseurs chimiques. Le dioxyde de carbone supercritique (Sc-CO2), quant à lui, constitue une alternative intéressante aux solvants organiques couramment utilisés dans ce domaine car il est non toxique, chimiquement inerte, non inflammable…. Par exemple, son utilisation réduit la contamination des produits finaux avec des solvants résiduels. Ces avantages lui confèrent un large potentiel d’applications notamment dans l’industrie alimentaire, cosmétique, pharmaceutique mais également des matériaux. Notre travail consiste donc à développer la synthèse enzymatique de surfactants sucrés en milieu Sc-CO2 et d’étudier l’influence de divers paramètres sur la réaction biocatalysée. L’activité enzymatique et les rendements observés lors de nos expériences préliminaires dans le Sc-CO2 seront présentés ici et comparés avec ceux obtenus dans des solvants organiques traditionnels. [less ▲]

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See detailOptimisation de l'acylation enzymatique du mannose par l'utilisation de co-solvants
Brognaux, Alison ULg; Favrelle, Audrey ULg; Deleu, Magali ULg et al

Poster (2009, October 15)

Les esters de sucres sont des surfactants non-ioniques avec de nombreuses applications dans l’industrie alimentaire et pharmaceutique. La synthèse enzymatique est généralement préférée à la synthèse ... [more ▼]

Les esters de sucres sont des surfactants non-ioniques avec de nombreuses applications dans l’industrie alimentaire et pharmaceutique. La synthèse enzymatique est généralement préférée à la synthèse chimique. En effet, cette dernière consomme beaucoup d’énergie, est moins sélective envers les différents groupes hydroxyle du sucre et conduit à des produits de caramélisation. Le type de solvant, le ratio sucre / lipide, la température et le type de lipase immobilisée peuvent être modifiés afin d’optimiser la vitesse initiale et le rendement de réaction. Les travaux décrits rapportent l’optimisation de la synthèse enzymatique de myristate de mannosyle à partir de mannose et d’acide myristique en présence de la lipase de Candida antarctica B (Novozyme 435). Les concentrations optimales en mannose et en acide myristique sont respectivement de 0,1 et 0,6 M dans du tert-butanol pur à 60°C. Ces conditions conduisent à une vitesse initiale de 1,3 g/l.h pour 2 g/l d’enzyme et à un rendement molaire de 55%. Afin d’améliorer cette vitesse initiale de réaction, différents mélanges de tert-butanol et de co-solvants polaires ont été testés. Les solvants polaires (log P faibles) augmentent la solubilité des sucres mais provoquent l’inactivation partielle des lipases. Lorsque le log P est supérieur à 3, l’enzyme reste active mais ce type de milieu n’est pas approprié si les deux substrats diffèrent grandement en terme de polarité. Le but de cette étude est donc de trouver un compromis entre la solubilité du sucre et le maintient de l’activité enzymatique. Les quatre co-solvants testés sont le DMSO, le DMF, le formamide et la pyridine. Au terme de ce travail, le DMSO, à raison de 10 % dans le milieu réactionnel, s’est avéré être le meilleur co-solvant parmi ceux testés. Dans ces conditions, la vitesse initiale de réaction est accrue de 130 %. [less ▲]

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See detailPréparation de nouveaux copolymères amphiphiles mannosylés d'architecture greffée et caractérisation par QCM-D
Freichels, Hélène ULg; Broze, Guy; Alaimo, David ULg et al

Conference (2009, October 14)

Durant les dernières décennies, le domaine pharmaceutique s’est intéressé aux micelles et nanoparticules polymères celles-ci pouvant être utilisées comme vecteurs à libération contrôlée. Dans ce domaine ... [more ▼]

Durant les dernières décennies, le domaine pharmaceutique s’est intéressé aux micelles et nanoparticules polymères celles-ci pouvant être utilisées comme vecteurs à libération contrôlée. Dans ce domaine, des copolymères amphiphiles combinant le poly(oxyde d’éthylène) (POE), polymère possédant des propriétés répulsives vis-à-vis des protéines plasmiques, et la poly-epsilon-caprolactone (PCL), un polyester aliphatique, polymère hydrophobe biocompatible et biodégradable permettant l’incorporation d’un principe actif hydrophobe, sont d’excellents candidats pour cette d’application. Jusqu’à présent, ce type de copolymère amphiphile principalement étudié est d’architecture linéaire. Récemment, notre laboratoire a développé une stratégie permettant la préparation de nouveaux copolymères greffés, composés d’un squelette principal de PCL et de greffons de POE. De plus, des agents de ciblage peuvent être introduits à l’extrémité du POE de ces copolymères amphiphiles, faisant de ceux-ci des candidats idéaux comme vecteur de troisième génération, permettant un ciblage spécifique au sein même de l’organisme. Le mannose est un agent intéressant, car il est reconnu à la surface des cellules dendritiques. Dans ce travail, la préparation de copolymères greffés fonctionnalisés par du mannose est décrite. La présence de mannose à la surface des micelles a d’abord été mise en évidence par test ELLA (Enzyme Linked Lectin Assay). Ensuite une étude plus approfondie a été réalisée par QCM-D (Microbalance à Cristal de Quartz avec Dissipation). Cette technique originale permet de mettre en évidence l’interaction entre la lectine immobilisée sur la surface du cristal de la microbalance et le mannose exposés à la périphérie des micelles du copolymère. [less ▲]

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See detailRecent advances in the functionalization of aliphatic polyesters by ring-opening polymerization
Lecomte, Philippe ULg; Jérôme, Christine ULg

in Khosravi, Ezat; Yagci, Yusuf; Savelyev, Yuri (Eds.) New smart materials via metal mediated macromolecular engineering (2009)

Two main strategies aiming at synthesizing aliphatic polyesters bearing pendant functional groups will be reported. The first one is based on the synthesis and the polymerization of lactones substituted ... [more ▼]

Two main strategies aiming at synthesizing aliphatic polyesters bearing pendant functional groups will be reported. The first one is based on the synthesis and the polymerization of lactones substituted by various functional groups. The direct grafting of functional groups onto aliphatic polyesters is the second strategy. Last but not least, the association of these two strategies is very promising in order to overcome their respective limitations. [less ▲]

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See detailSynthesis of functionalized polyesters by the "click" copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition
Lecomte, Philippe ULg; Riva, Raphaël ULg; Jérôme, Christine ULg

in Khosravi, Ezat; Yagci, Yusuf; Savelyev, Yuri (Eds.) New smart materials via metal mediated macromolecular engineering (2009)

The functionalization of aliphatic polyesters by the copper-mediated azide–alkyne Huisgen’s cycloaddition is very efficient under mild conditions, which prevents degradation from occurring. The ... [more ▼]

The functionalization of aliphatic polyesters by the copper-mediated azide–alkyne Huisgen’s cycloaddition is very efficient under mild conditions, which prevents degradation from occurring. The implementation of this reaction requires the synthesis of aliphatic polyesters bearing pendant alkynes and azides, which can be carried out either by polycondensation or by ring-opening polymerization. [less ▲]

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See detailα-chloro-ε-caprolactone, a versatile precursor for grafting of aliphatic polyesters
Riva, Raphaël ULg; Lenoir, Sandrine ULg; Lecomte, Philippe ULg et al

Poster (2009, September 17)

Macromolecular engineering is one of the most powerful tool to synthesise many polymers of various architectures and with tailored properties. This contribution aims at reporting on a novel strategy for ... [more ▼]

Macromolecular engineering is one of the most powerful tool to synthesise many polymers of various architectures and with tailored properties. This contribution aims at reporting on a novel strategy for the macromolecular engineering of poly-ε-caprolactone (PCL) which is based on the use of a dual monomer / initiator compound, α-chloro-ε-caprolactone (αClεCL). Indeed, αClεCL is not only polymerizable by ring opening initiated by metal alkoxides, but it is also an initiator for the atom transfer radical polymerization (ATRP) of vinyl monomers, so leading easily to the synthesis of macromonomers. Polystyrene macromonomer has been prepared by this method and successfully copolymerized with ε-caprolactone (εCL) with formation of the corresponding grafted PCL. αClεCL is also a precursor of copolyesters with εCL that bear pendant chlorides. These (co)polyesters have been used as macroinitiators for the ATRP of methyl methacrylate in order to synthesise the corresponding graft copolymer. On the other hand, the pendant chlorides of poly(αClεCL-co-εCL) copolyesters were easily converted into azide with formation of the corresponding azide bearing copolyester. This copolyester was then reacted with an alkyne bearing an ATRP initiator by “Click chemistry”. The conversion of chlorides into more efficient ATRP initiators led to the improvement of the initiation efficiency of the macroinitiator. [less ▲]

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See detailCobalt mediated radical polymerization (CMRP) using bis(acetylacetonato)cobalt(II): a unique tool for controlling the radical polymerization of conjugated and unconjugated vinyl monomers
Hurtgen, Marie ULg; Debuigne, Antoine ULg; Jérôme, Christine ULg et al

Poster (2009, September 17)

Cobalt-Mediated Radical Polymerization (CMRP) imparts a high level of control on the polymerization of acrylic and vinylic esters, acrylic acid and acrylonitrile. However, each class of monomers appears ... [more ▼]

Cobalt-Mediated Radical Polymerization (CMRP) imparts a high level of control on the polymerization of acrylic and vinylic esters, acrylic acid and acrylonitrile. However, each class of monomers appears to be controlled by one class of cobalt complexes. For example, the polymerization of acrylates and acrylic acid is mediated by cobalt porphyrin complexes while vinyl acetate (VAc) and acrylonitrile are efficiently controlled by bis(acetylacetonato)cobalt(II) (Co(acac)2). Therefore, a challenging issue in CMRP remains to broaden the range of monomers that can be controlled by the same cobalt complex. Recently, the controlled random copolymerization of butyl acrylate (BuA) with VAc was performed using the conventional V-70/Co(acac)2 CMRP system, but the homopolymerization of BuA remained uncontrolled. In this work, we used a new alkylcobalt(III) adduct to initiate and control the copolymerization of BuA with VAc. This achievement resulted in a significant improvement over the V-70/Co(acac)2 pair regarding the molecular weight control and the polydispersity indexes. Moreover, for the first time, the alkylcobalt(III) adduct was also efficient in controlling the homopolymerization of BuA and yielded low polydispersity PBuA even in the absence of VAc. These results indicate that Co(acac)2 is a versatile mediator for the CMRP of both unconjugated vinyl monomers (VAc, N-vinylpyrrolidone) and conjugated monomers such as acrylates. It gives access to copolymers that cannot be prepared by other controlled radical polymerization techniques. [less ▲]

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See detailCobalt-mediated radical polymerization of vinyl monomers: investigation of cobalt-coordination
Debuigne, Antoine ULg; Piette, Yasmine ULg; Poli, Rinaldo et al

Poster (2009, September 17)

Controlled Radical Polymerization techniques have been developed to obtain well-defined architectures and to control polymer parameters. Among these systems is Cobalt-Mediated Radical Polymerization (CMRP ... [more ▼]

Controlled Radical Polymerization techniques have been developed to obtain well-defined architectures and to control polymer parameters. Among these systems is Cobalt-Mediated Radical Polymerization (CMRP), which is based on the reversible deactivation of the growing radical chains with a cobalt complex, the cobalt (II) bis(acetylacetonate). The interest of this system is not only due to its ability to control the polymerization of very reactive monomers such as vinyl acetate (VAc) and N-vinylpyrrolidone (NVP), but also its peculiar mechanism which exhibits two pathways depending on the polymerization conditions; a reversible termination process and a degenerative chain transfer mechanism. Furthermore, it has been showed that the Co-C bond strength and thus the polymerization are strongly influenced by the use of some additives, such as water, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and pyridine, which coordinate the cobalt free site. In this presentation we report the use of a preformed alkyl-cobalt(III) adduct as initiator for the polymerization of various vinyl monomers of different reactivity (VAc, acrylonitrile,…) and on the effect of several ligands on their polymerization control. The preparation of novel block copolymers by CMRP will finally be presented. As a conclusion, cobalt-coordination appears today as a unique opportunity to adjust the Co-C bond strength and to push back the bounds of possibilities in terms of macromolecular engineering assisted by CMRP. [less ▲]

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See detailNew perfulorinated macroligand for the implementation of dispersion atom transfer radical polymerization in sc CO2
Grignard, Bruno ULg; Calberg, Cédric ULg; Jérôme, Christine ULg et al

Poster (2009, September 17)

Due to an increasing need for polymers with well-defined architecture (diblock-, graft-, star-shaped copolymers), molecular weight and/or functional end-groups, the use of controlled radical ... [more ▼]

Due to an increasing need for polymers with well-defined architecture (diblock-, graft-, star-shaped copolymers), molecular weight and/or functional end-groups, the use of controlled radical polymerization (CRP) in scCO2 has started to gain attention. Among all the controlled processes, Atom Transfer Radical Polymerization has emerged as a robust tool for the preparation of polymers with well-defined molecular weight, architecture and chain-end functionality. In a very recent paper, we reported the first efficient dispersion ATRP of methyl methacrylate (MMA) in scCO2 using a fluorinated polymeric ligand that had a dual role, i.e., the complexation of the copper salt and the stabilization of PMMA growing particles. In this contribution, we extended this new system to the dispersion ATRP of styrene2, to the synthesis of diblock copolymers beads2 or to the preparation of PMMA particles by AGET ATRP. Because both ATRP and alkyne-azide Huisgen’s 1,3-dipolar cycloaddition relies on the use of a Cu(I) catalyst, synthesis of pyrene end-functionalized polymers by simultaneous dispersion ATRP and click reaction was also investigated in supercritical carbon dioxide. Finally, the immobilization of these new macroligands onto an inorganic support leads to the formation of pseudo-homogeneous catalyst that were successfully used to prepare CO2-soluble perfluorinated methacrylate and depending on the molecular weight and TEDETA composition of the macroligand, results obtained by supported ATRP without addition of Cu(II) as deactivator are identical to those obtained by homogeneous ATRP. [less ▲]

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